Благодаря рассудительности и трудолюбию приобрел уважение братии и в 1804 г. был избран настоятелем мон-ря. Из жизнеописания старца известно, что избрание настоятелем он встретил в квасоварне, где варил квас для всей братии. В указе Орловской духовной консистории от 13 сент. 1804 г. отмечено: «Белобережской пустыни строитель иеромонах Василий по просьбе его за слабостью здоровья от строительной должности увольняется. Пребывание иметь ему в оной же пустыни для вспомоществования советами и наставлениями новоопределенному строителю, каковым быть той пустыни иеромонаху Леониду» (ГАБО. Ф. 7. К. 1. Ед. хр. 31. Л. 4). Начальственная должность не изменила прямого и простого характера подвижника. В 1807 г. схим. Феодор после тяжелой болезни, во время к-рой он сподобился посещения Божия, вместе с иеросхим. Клеопой поселился в уединенной келье на расстоянии ок. 2 км от обители. Желая также подвизаться со старцами, Л. по собственному прошению был уволен от должности настоятеля 10 марта 1808 г. с предписанием «иеромонаху Леониду объявить Его преосвященства благоволение за его труды по устроении обители и упокоить его кельею и содержанием» (Там же. Л. 9). Л. поселился вместе со старцами, где келейно принял постриг в схиму с именем Лев. В 1809 г. схим. Феодор покинул келью и переселился сначала в Новоезерский, впосл.- в Корнилиев Палеостровский в честь Рождества Пресв. Богородицы мон-рь. В связи с жалобами настоятеля монастыря и по распоряжению правящего архиерея о. Клеопа II, Л. и его ученик мон. Амфилохий также покинули келью; 10 марта 1811 г. поступили в скит Спасо-Преображенского Валаамского мон-ря, где в 1812 г. к ним присоединился схим. Феодор. Ок. 6 лет старцы прожили на Валааме, где, по словам некоего юродивого, «торговали хорошо» (Житие. 1994. С. 17), т. е. своими мудрыми наставлениями духовно укрепили братию. Келью подвижников посетил обер-прокурор Синода А. Н. Голицын. Но деятельность старцев вызвала ревность настоятеля монастыря игум. Иннокентия (Моруева), к-рый подал на них жалобу митр. С.-Петербургскому, Эстляндскому и Финляндскому Амвросию (Подобедову). Разбирательство дела было поручено строителю Коневского в честь Рождества Пресв. Богородицы мон-ря, благочинному мон-рей Илариону (Кириллову). В февр. 1817 г. он вместе с поверенным Голицына А. Н. Никольским прибыл на Валаам, встречался со старцами, предложив им ок. 30 письменных вопросов. В итоговом донесении утверждал о непричастности старцев к ересям, отмечая их добродетели. Хорошо зная Л., перед митрополитом за него ходатайствовали ректор СПбДА архим. св. Филарет (Дроздов) и ректор СПбДС Иннокентий (Смирнов). Незадолго перед выходом из валаамского скита Л. посетил митр. Амвросия.
22 июня 1817 г. Л. вместе со схим. Феодором переселился в Александров Свирский в честь Св. Троицы мон-рь. В 1820 г. обитель по дороге на Валаам неожиданно посетил имп. Александр I Павлович и был встречен всей братией. Удивленному торжественным приемом императору сообщили, что встреча была подготовлена по совету старцев. После кончины 7 апр. 1822 г. схим. Феодора Л., по его словам, желал вместе с учениками «собраться… всем воедино и выпросить у какого-либо монахолюбивого архимандрита куточек» (Там же. С. 31). В разные годы свирским подвижникам митр. Амвросий (Подобедов) предлагал перейти и в Площанский в честь Казанской иконы Божией Матери мон-рь Орловской епархии, и в Иоанна Предтечи св. скит Оптиной пуст. При этом Л. отмечал: «Наши сердца наклонность туда имеют, поелику я там начало полагал и здоровье потерял. И наш прежний любитель и благодетель, преосвященный Филарет, яко монахолюбивая душа, того желает» (Там же. С. 35). В авг. 1823 г. в Оптиной пуст. Калужский и Боровский еп. Филарет (Амфитеатров) предсказал братии, что Л. непременно будет подвизаться в этой обители или вообще во вверенной ему епархии.
Но после смерти старца Феодора Л. еще 5 лет прожил в Свирском монастыре. В обитель под его руководство поступил Д. А. Брянчанинов (впосл. свт. Игнатий), к-рый вместе со своим другом М. В. Чихачёвым (впосл. схим. Михаил) в нач. 20-х гг. сблизился со старцем и с его учениками, насельниками Александро-Невской в честь Св. Троицы лавры Аароном (Морякиным), Иоанникием (Бочаровым; в схиме Леонид) и Харитоном. По благословению Л. Брянчанинов составил «Житие схимонаха Феодора» (Игнатий (Брянчанинов). 2007. Т. 8. C. 631-650).
После выхода из Свирского мон-ря Л. посетил Киев. 6 окт. 1828 г. по пути в Оптину пуст. прибыл в Площанскую пуст., где познакомился с буд. оптинским старцем прп. Макарием (Ивановым), к-рый незадолго до этого потерял своего духовного наставника схим. Афанасия (Захарова; † 1825) и молился о том, чтобы Господь послал мудрого руководителя.
В апр. 1829 г. Л. перешел в скит Оптиной пуст. вместе с 6 учениками: мон. Макарием (Грузиновым), послушником Диомидом Кондратьевым, А. М. Сапожниковым, Г. Васильевым, И. Николаевым и П. П. Тамбовцевым. Преподобному отвели келью на пасеке около скита. 12 авг. 1829 г. он был причислен к братии. Иеросхим. Игнатий, поступивший в июле 1830 г. в скит, свидетельствовал о жизни скитян при Л.: «Скит не был еще окончательно обстроен... Братий было около 20 человек, в числе их было 5 молодых, а прочие все старцы. Утреннее правило начиналось в 2 часа. Читали полунощницу, а перед ней утренние молитвы, затем 12 псалмов, поучение из пролога, 1-й час. Братия расходилась затем по кельям. В 6 часов становились в кельях на правило - читать 3-й и 6-й часы и главу Евангелия и 2 главы Апостола. После сего шли на послушания. В то время были послушания: переплетное, садовое и письменное у о. Льва... Все сохраняли безмолвие. По кельям не ходили. Некоторые только выходили иногда в скит для уединенных прогулок в ночное время. Новоначальных наставляли не столько словами, сколько примером своей жизни. Благой пример старшей братии благодетельно действовал на новоначальных, и они старались подражать ей. За этим строго следил о. игумен Антоний. На общие послушания выходили все обязательно. Исключения составляли: о. Антоний, о. Иов и о. Вассиан. Общие послушания были весной и летом: огородное и садовое и осенью - копание картофеля, рубка капусты, сбор яблок. Дрова для топлива собирали сами в лесу: одежду, обувь, муку, белье скитяне получали из монастыря. За это скит делился с монастырем получаемыми деньгами от благодетелей. В остальном порядок жизни был такой же, что и теперь. Чай пили только по праздникам, собираясь для сего у о. Льва на пасеке... На откровение помыслов вся братия ходила к о. Льву на пасеку после вечерней трапезы, и у него же в келье выслушивали вечерние молитвы. Вечерня вычитывалась до ужина в соборной келье. Народу приходило к о. Льву тогда весьма много. Больше всего поучал о. Лев смирению» (Сказание иеросхим. о. Игнатия о жизни в ските Оптиной Введенской пуст. (1830-1860) // РГБ НИОР. Ф. 213. К. 49. Ед. хр. 10).
Л. возродил в Оптиной пуст. старческое руководство и откровение помыслов в духе святоотеческой традиции. Вместе с даром духовного рассуждения он обладал даром прозорливости и часто напоминал приходящим к нему забытые грехи. Ученики вспоминали, что Л. «как бы читал в душе каждого из них сердечные тайны, что от проницательного его взора не могли утаиться сокровенные их помыслы, которые он нередко явно в присутствии других, приходивших к нему, обличал ради их душевной пользы. Особенно же старец имел от Бога дар открывать и напоминать искренно относившимся к нему забытые ими грехи». Л. не боялся затронуть самолюбие духовных детей, умел и пристыдить, и утешить. Несмотря на видимую простоту, его «обращение никого не оскорбляло» (Житие. 1994. С. 65-66, 84).
Близких учеников Л. называл «деточками» и обращался к ним: Мишутка, Саша-Алексаша, Арсеньюшка, Аникий-невеликий. Часто давал шутливые прозвища, к-рые, с одной стороны, подчеркивали главные черты характера и служили для их смирения, а с другой - показывали и острую наблюдательность старца, склонного в шуточной форме обратить внимание человека на те наклонности, к-рые, возможно, нуждались в исправлении. Так, инока Антония (Бочкова; 1803-1872), впосл. настоятеля Череменецкого во имя ап. Иоанна Богослова муж. мон-ря, искреннего любителя лит-ры, к-рый и сам писал стихи, хорошо рисовал, но вслед. нежного воспитания впадал в уныние, Л. называл «последним римлянином»; о. Геронтия (Васильева; 1800-1857), обладавшего вспыльчивым характером, в рясофоре называл Героем, а при постриге в мантию, когда его нарекли Геронтием,- «Горлантий», а иногда «Горлан». В 1837 г. игум. Геронтий стал строителем Тихоновой Калужской в честь Успения Пресв. Богородицы муж. пуст., после чего Л. ежегодно приезжал туда на несколько недель, заботился о духовном возрастании братии. Постепенно благодаря советам Л. внутренний строй жизни пустыни стал изменяться. По словам братии, ничего важного в мон-ре не предпринималось и не делалось без благословения старца (Там же. С. 88).
Несмотря на окормление монахов и мирян, внутренняя жизнь Л. оставалась сокровенной. Не раз ближайшие ученики видели преподобного настолько погруженным в молитву, что он совсем забывал об окружающем. Обладая твердым и прямым характером, Л. никогда не гневался и не раздражался на иноков, напротив, сохранял спокойствие.
В 1834 г. из Площанской в Оптину пуст. перешел прп. Макарий (Иванов), к-рый стал последователем старца, помогал в окормлении духовных чад и в написании писем. «Будучи главным указным монастырским духовником и скитоначальником, ничего не делал, не вопросив о. Леонида, и по смирению весь успех своих начинаний приписывал тайно и явно молитвам, советам и благословению своего отца и до самой блаженной кончины о. Леонида пребыл одним из усерднейших учеников его. Такое же смирение являл со своей стороны в отношении к о. Макарию и старец о. Леонид» (Там же. С. 116).
Т. о. в Оптиной пуст. закладывалось духовное единодушие и преемство старческого руководства: «В последние пять лет своей жизни старец о. Леонид желавшим пользоваться его руководством большей частью благословлял обращаться вместе с тем и к о. Макарию и открывать ему все, что открывали самому о. Леониду. Со своей стороны и о. Макарий, когда узнавал от своих духовных детей что-нибудь касающееся до них важное, всегда спрашивал, объясняли ли об этом старцу Леониду, и если не объясняли, то отсылал к нему для объяснения. Таким образом, душа каждого из относившихся к ним была равно открыта пред обоими старцами, и оба они одинаково знали все обстоятельства своих духовных детей» (Агапит (Беловидов). 1997. С. 42).
Для духовного назидания Л. часто использовал пословицы и присказки: «Душу спасти - не лапоть сплести», «Источник молитвы у всякого есть, но отверзается он или постепенным углублением в себя, или мгновенно Божиим сверлом», «Если спрашиваешь меня, то и слушать, а если не слушать, так и не ходить ко мне», «Душа человеческая в душе своей таит много добра. Надобно только его отыскать», «Исповедовать на живую ниточку» (т. е. скоро), «У кого голосок да волосок, у того лишний бесок», «За что купил, за то и продавай», «Старого учить, что мертвого лечить» и др.
У Л., как и у др. оптинских старцев, была обширная б-ка. При его поддержке и по его благословению в Оптиной пуст. было подготовлено несколько книг. В 1839 г. опубликованы жизнеописание схим. Феодора, составленное послушником Петром Григоровым, а также 2 книги иеросхим. Иоанна (Малиновского) с критикой старообрядцев: «Доказательства о древности трехперстного сложения и святительского имянословного благословения от разных достоверных древних и новых писателей для убеждения раскольников» и «Дополнения к доказательствам о древности трехперстного сложения». В 1841 г. опубликована кн. «Дух мудрования некоторых раскольнических толков» иеросхим. Иоанна (Малиновского). В 1838 г. по поручению еп. Николая Л. вел беседы со старообрядцами в 2 деревнях Калужского у.
Возрождение монашеской традиции откровения помыслов, приток паломников к старцу вызвали непонимание у нек-рых современников Л., поэтому на него писали жалобы епархиальному начальству. По указу еп. Калужского и Боровского Николая (Соколова) Л. был перемещен из скита в обитель, 1 нояб. 1835 г. за неимением кельи - обратно в скит, а 2 февр. 1836 г.- вновь в Оптин мон-рь. Вместе с Л. из скита перешли мон. Макарий (Грузинов) и послушник Григорий Лавров. В авг. 1836 г. Л. поселился в келье, построенной А. И. Желябужским. Вскоре ему было запрещено открыто носить схиму и принимать мирских посетителей. 17-18 июня 1837 г. Оптину пуст. вместе с еп. Николаем посетил митр. Филарет (Амфитеатров), вслед. заступничества которого гонения на старца ослабели, ему было разрешено носить схиму. Мн. лишенные старческого окормления обращались и к еп. Николаю, и к настоятелю прп. Моисею (Путилову), и постепенно старец снова стал принимать народ, говоря: «Я к себе никого не зову; а кто ко мне приходит, тех гнать от себя не могу. Особенно в простонародии многие погибают от неразумия и нуждаются в духовной помощи. Как могу презреть их вопиющие душевные нужды?» (Житие. 1994. С. 213).
Л. духовно окормлял монахинь из белёвского Крестовоздвиженского, севского Троицкого мон-рей, Борисовской Тихвинской пуст. и др. В 1839-1841 гг. подверглись гонениям ученицы Л. из Белёвского мон-ря. Сестры пользовались наставлениями преподобного, а на откровение помыслов ходили к его ученице старице Анфии (Кононовой; 1798-1858). В 1841 г., после обвинения в ереси и в том, что мон. Анфия якобы исповедует сестер от имени Л., она вместе с послушницей М. Н. Сомовой (впосл. игумения каширского Никитского мон-ря Макария) была выслана из обители, др. ученицы были оставлены под надзором. Впосл., как и предсказывал Л., изгнанные насельницы были возвращены, а его ученица Павлина (Овсянникова; 1813-1877) стала настоятельницей обители, во всем руководствуясь советами его преемника прп. Макария. Гонения в Белёвском мон-ре отразились и на обстоятельствах жизни самого старца, к-рому вновь запретили принимать мирских посетителей. По свидетельству нек-рых лиц, существовала возможность его перевода в др. мон-рь Калужской епархии или даже в Соловецкий в честь Преображения Господня муж. мон-рь. Возникающие недоразумения Л. принимал благодушно. Однако, уступая настойчивым просьбам учеников, подписал, не читая, письмо прп. Макария настоятелю Сергиевой пуст. архим. Игнатию (Брянчанинову), который обратился с ходатайством о старце к митр. Филарету (Дроздову). Митр. Филарет писал еп. Николаю, что «ересь предполагать в о. Леониде нет причины» (Там же. С. 303).
В сент. 1841 г. у старца побывал инок Парфений (Агеев), оставивший рассказ об этом посещении в своем «Сказании о странствии и путешествии по России, Молдавии, Турции и Святой Земле…». Л. был похоронен 13 окт. 1841 г. за алтарем Никольского придела Введенского собора при огромном стечении народа. 20 мая 1842 г. литию на могиле отслужил митр. Филарет (Амфитеатров), в июне 1843 г.- Калужский еп. Николай (Соколов). Чугунный памятник на могиле был установлен 24 дек. 1843 г.
Отвечая на известие о кончине старца, архим. Игнатий (Брянчанинов) писал: «Душа моя исполнилась печали - и как ни вспомяну о нем,- каждый раз обильная печаль изливается в мое сердце. Точно как вы пишете, он имел обо мне особеннейшее расположение и любовь, следствие коих постоянно в себе ощущаю: отклонясь телесно, я не отклонился в противное мудрование, но многие его изречения остались у меня в памяти и доселе меня руководствуют, особливо произнесенные в Свирском монастыре» (Игнатий (Брянчанинов). 2004. Т. 6. C. 607). И. М. Концевич называл Л. «первым старцем в Оптиной», прот. С. И. Четвериков, сравнивая становление старчества в Оптиной пуст. с временами года, соотнес с весной служение преподобных Авраамия, Моисея, Антония и Л. (Концевич. 2013. С. 471; Четвериков. 1998. С. 398).
26 июля 1996 г. Л. был прославлен в Соборе Оптинских старцев в лике местночтимых святых, на Архиерейском юбилейном Соборе 13-16 авг. 2000 г.- общецерковно. 9 июля 1998 г. обретены его мощи и торжественно перенесены в храм в честь Владимирской иконы Божией Матери.
Материалы к жизнеописанию Л. стали собирать сразу после его кончины. Пожелание составить жизнеописание старца выразил еп. Калужский Николай (Соколов). Хотя при жизни Л. между ними происходили недоразумения, связанные с ложными наветами недоброжелателей и непониманием сути старческого окормления, преосв. Николай понимал всю важность такого издания. В 1845 г. в ж. «Маяк» был опубликован отрывок рукописи «Жизнь и подвиги Оптиной пуст. старца иером. Леонида», подготовленный о. Порфирием (Григоровым). В статье содержались «Вопросы ученика и ответы старца», вошедшие позднее во все жизнеописания Л.
С просьбой о составлении жизнеописания обратились к прп. Макарию (Иванову), к-рый по своему смирению отказался, о чем писал 24 мая 1845 г.: «...я нахожу себя к этому предприятию слабым и недостойным, не имею источников. Может быть, найдутся люди, кои и соберут историю жизни его на пользу другим; а я довольствуюсь тем, что чту память его, помня его отеческую любовь ко всем и ко мне, убогому; уповая, что он удостоился получить милость Божию и там молит за нас, грешных, Господа. Питаясь сею надеждою, остаюсь мирным; также и прочие знающие его ведят и жизнь его: а когда восхочет Господь, то подаст силу и разум, кому нужно писать жизнь его» (Макарий (Иванов). 1862-1863. Ч. 5. С. 566).
Игум. Антоний (Бочков) пытался составить жизнеописание, но оставил только нек-рые записки: «...хотел во всей полноте описать жизнь старца, как ее видел; но затруднился, так как старец действовал и выражался очень своеобразно, и даже полуюродствовал: видеть и понимать это было можно, а выразить на словах и вполне передать другим неудобно» (Климент (Зедергольм). 1991. С. 1). В «Записках... из истории Валаамского монастыря и с описанием своих путешествий по монастырям России» (РГИА. Ф. 1680. Оп. 1. Ед. хр. 6.) игум. Антоний описывал пребывание старцев Л. и о. Феодора на Валааме и в Александровом Свирском мон-ре. Помимо свидетельств др. лиц игум. Антоний оставил свои воспоминания о старце, записал его 14 ответов на предложенные вопросы, касающиеся духовной жизни, и, наконец, посвятил своему наставнику стихотворение «Памяти отца Леонида» (др. название - «Плач на гробе отца»). Материалы (1846) игум. Антония к жизнеописанию старца вошли в рукопись из собрания Оптиной пуст. «Жизнеописание Леонида (Льва) (Наголкина) - материал к изданию» (РГИА. Ф. 213. К. 46. Ед. хр. 3. 22 л.). Воспоминания игум. Антония (Бочкова) опубликованы в книге архим. Леонида (Кавелина) «Историческое описание Козельской Введенской Оптиной пуст. и состоящего при ней скита св. Иоанна Предтечи» (1847), а также во всех биографических очерках о старце. В книге о. Леонида опубликована и литография Л., выполненная П. Ф. Борелем. В качестве приложения к жизнеописанию старца архим. Леонид поместил «Вопросы ученика и ответы старца» - вопросы П. П. Тамбовцева к Л., опубликованные ранее в ж. «Маяк» (Маяк. СПб., 1845. Т. 22).
Иером. Леонид (Кавелин) работал над жизнеописанием Л. и над подготовкой к изданию его писем, о чем свидетельствуют рукописные тетради (Письма (в списках) старца иеросхим. Льва (Леонида) (Наголкина) // РГБ. Ф. 214. Ед. хр. 370, 371), относящиеся к 1855-1857 гг. Однако в связи с назначением в Русскую духовную миссию в Иерусалиме эта работа иером. Леонидом не была завершена.
В 1861 г. вышло жизнеописание прп. Макария (Иванова), составленное иером. Леонидом. В «Сказании о жизни и подвигах блаженныя памяти старца Оптиной пуст. иеросхим. Макария» есть гл. «Подвижническая жизнь [о. Макария] под руководством старца отца Леонида» (С. 55-63). В ней составитель поместил не только выдержки из уже опубликованных воспоминаний о. Антония (Бочкова), но и новые материалы, среди к-рых выделяются свидетельства очевидцев о взаимоотношениях 2 старцев, а также написанный прп. Макарием некролог старца Льва.
В 1876 г. было издано жизнеописание Л., подготовленное о. Климентом (Зедергольмом). По словам К. Н. Леонтьева, Л., «смиряясь пред епископом, все-таки, как мы видим, неизменно и бодро отстаивал свое призвание старца» и «при всей своей серьезности позволял себе иногда несколько юродствовать, смешить, представляться чудаком, притворяться гневным для наставления» (Леонтьев. 1997. С. 45-46).
Наиболее полное жизнеописание Л. составлено по решению собора старшей братии мон-ря (Журнал заседаний собора старшей братии Козельской Введенской Оптиной пуст. и мат-лы к ним, 1913-1918 // РГБ. Ф. 213. К. 3. Ед. хр. 26. Л. 35) архим. Агапитом (Беловидовым). В 1917 г. в Шамординской типографии была издана его кн. «Первый великий старец оптинский иеромонах Леонид (в схиме Лев)». В 1994 г. вышло репринтное переиздание - «Житие оптинского старца иеромонаха Леонида (в схиме Льва)», подготовленное Оптиной пуст. в сер. «Преподобные оптинские старцы».
Предварительную, собирательскую работу над жизнеописанием старца отражают многочисленные рукописи из архива Оптиной пуст.: Список материалов для составления жизнеописания иеросхим. Леонида (Льва) (Наголкина) [1870-е] // РГБ. Ф. 213. К. 46. Ед. хр. 9; Различные записи о старцах Оптиной пуст. // Там же. К. 50. Ед. хр. 4; Амвросий Гренков (?). Записка о иеросхим. Леониде (Льве) (Наголкине). Отрывок. Доп. мат-л к жизнеописанию старца Леонида [1880-?] // Там же. К. 49. Ед. хр. 1; Жизнеописание оптинского старца иеросхим. Льва (Леонида Наголкина) и др. [1890-е гг.] // Там же. К. 74. Ед. хр. 24. Полное жизнеописание старца содержится в рукописи «Первый великий старец Оптинский иером. Леонид (в схиме Лев)» - книга, подгот. ко 2-му изд., испр. и значительно доп. [1900-е гг.] // Там же. К. 52. Ед. хр. 2.
Важными источниками, добавляющими новые штрихи к характеристике Л., являются воспоминания его учеников: Записки иером. Антония, дополнения к жизнеописанию иеромонаха Леонида (Льва) (Наголкина). Копия. [1890-е гг.] // Там же. К. 49. Ед. хр. 5; Рассказ об оптинских старцах Леониде (Наголкине), Макарии (Иванове), Амвросии (Гренкове): Из восп. мон. Тихвинской жен. пуст. Курской губ. Антонии Труновой // Там же. К. 51. Ед. хр. 6. Нач. 1900-х гг.; Воспоминания о старце Леониде (Льве). 2-я пол. XIX в. Написаны мон. Троицкого Севского монастыря // Там же. Ф. 214. Ед. хр. 297 (2). Свидетельства прозорливости старца, не вошедшие в жизнеописание, содержатся в «Келейных записках игум. Варсонофия» (Там же. Ед. хр. 319). Еще в XIX в. Л. предсказывал разорение Оптиной пуст.: «…придет время, когда скит наш запустеет, и в нем будут жить одни кошки» (РГБ. Ф. 214. Ед. хр. 319. Л. 354-354 об.).
Эпистолярное наследие Л. полностью не издано. В рукописях хранится ок. 1,5 тыс. писем (в т. ч. совместных писем и списков) старца более чем 80 адресатам. После кончины Л. по просьбе обители мн. адресаты прислали в Оптину пуст. сохранившиеся у них письма: в автографах и копиях. Эпистолярное наследие Л. можно разделить на неск. групп: письма-автографы старца; письма-автографы старца Макария с подписями-автографами старцев Л. и Макария; писарские и писарские с подписью-автографом Л.; списки писем; отредактированные письма, подготовленные к изданию. В 1860 г. иером. Леонид (Кавелин) подготовил отдельное издание - «Советование к сохранению заповедей», составленное по письмам Л. (позже перепечатано в «Калужских епархиальных ведомостях» (1862. № 9. С. 127-132) и «Троицких листках» (1880. № 24. С. 105-108)). «Советование...» было написано в форме послания к некоему адресату о сущности духовной жизни в мон-ре и в миру. В 1862 г. во 2-м издании «Исторического описания скита Оптиной пуст.» было опубликовано 30 писем Л. (С. 143-211), к-рые затем были приведены в жизнеописании старца, составленном схиархим. Агапитом (Беловидовым). В «Историческом описании Белёвского девичьего Крестовоздвиженского третьеклассного монастыря», составленном иером. Леонидом (Кавелиным), в Приложении опубликованы письма Л., адресованные ближайшим ученицам. Иером. Леонид (Кавелин) готовил к печати также «Письма (в списках) старца иеросхим. Льва (Леонида) (Наголкина)» (РГБ. Ф. 214. Ед. хр. 370, 371). В конце каждой рукописной книги предлагалось тематическое оглавление писем. В 1862-1863 гг. было издано 6-томное собрание писем старца Макария, ближайшего ученика Л., куда были включены в т. ч. и совместные письма старцев.
В 70-х гг. XIX в. в обители под рук. старца Амвросия проводилась работа с рукописным эпистолярным наследием Л. Об этом упоминает о. Порфирий (Севрюгин) в письме игум. Леониде (Фризель) от 23 дек. 1875 г.: «...имею я послушание от Старца Батюшки о. Амвросия письменное, веду летопись нашей обители, занимаюсь разборкою писем о. Леонида и другими материалами, приготовляющимися для издания» (РГБ. Ф. 213. К. 99. Ед. хр. 10. Л. 3 об.- 4). В отчете о проделанной работе за 1874-1875 гг. о. Порфирий указывал: «Разборка писем о. Леонида, и составление им оглавлений, и выборка из них материалов для жизнеописания старца. Сличение по двум рукописям и печатному жизнеописанию старца о. Феодора» (Порфирий (Севрюгин), мон. Отчет о занятиях за 1874-1875 гг. // РГБ. Ф. 213. К. 99. Ед. хр. 8. Л. 1-1 об.). О подготовке писем к изданию свидетельствуют и сохранившиеся рукописные тематические указатели к рукописным сборникам писем кон. XIX - нач. XX в.: Указатель к письмам старца иеросхим. Леонида (Льва Наголкина) // Там же. К. 44. Ед. хр. 12, в 3 тетрадях; Указатель к наставлениям старца Леонида (Льва Наголкина) // Там же. К. 74. Ед. хр. 25; Указатель к наставлениям старцев Льва и Макария: 2 ч. // Там же. К. 50. Ед. хр. 6, 9; Указатель к наставлениям старцев: 2 ч., к-рый называется «Азбука монашеская» // Там же. Ед. хр. 7, 10) и др.
В 1917 г. в жизнеописании старца в Приложении были вновь приведены 30 писем Л., повторяющих публикацию иером. Леонида 1862 г. Фактически именно эти письма на протяжении почти столетия стали главным источником для изучения эпистолярного наследия Л. В 1991 г. в «Московском приходском сборнике» были опубликованы те же письма, но источником публикации послужил рукописный сборник 40-х гг. XIX в. из собрания храма свт. Николая Чудотворца в Клённиках. Этот сборник, возможно, являлся списком с издания «Исторические описания скита» о. Леонида (Кавелина). В 2003 г. была издана обширная публикация «Письма великих оптинских старцев», где собраны письма Л., преподобных Макария, Амвросия, Анатолия (Зерцалова). В 2002 г. В. В. Кашириной был подготовлен сб. «Письма Оптинского старца Льва к мон. Иоанникию (Бочарову)», в котором опубликованы письма старца одному из его ближайших учеников и последователей.
Сохранились описания облика Л., содержащие наиболее характерные черты, запечатленные в его изображениях. Так, настоятель Николо-Угрешского мон-ря архим. Пимен (Мясников), живший в Оптиной пуст. в 1833 г. и лично знавший преподобного, вспоминал: «Отец Леонид был ростом выше среднего, довольно полный, лицо имел круглое, взгляд быстрый и проницательный, бороду небольшую, седую и волосы густые, длинные, спускавшиеся на плечи» (Воспоминания архим. Пимена. 1876. С. 54). Прот. Сергий Четвериков, автор-составитель исторического очерка об Оптиной пуст., поместил следующее свидетельство: «Самый наружный вид его был поразителен. Он был высокого роста, довольно полный, но легкий и быстрый, с небольшими проницательными и живыми глазами, с длинными, волнистыми и густыми волосами, напоминающими львиную гриву…» (Четвериков. 1926. С. 37). Из Жития преподобного известно, что еп. Калужский и Боровский Николай (Соколов; † 1851) накладывал на него запрет ношения схимы (Климент (Зедергольм). 1890. С. 43). С 1837 г., после посещения Оптиной пуст. митр. Киевским Филаретом (Амфитеатровым), отменившим это наказание, «отец Леонид до конца своей жизни невозбранно носил, как и прежде, по обычаю молдавских монастырей, схимнический великий параман нитяный» (Там же. С. 48).
Духовная и культурная атмосфера Оптиной пуст. XIX в., сложившаяся под влиянием старчества, способствовала тому, что насельники бережно хранили воплощенные в живописных портретах, эстампах и фотографиях образы своих наставников, а также тиражировали изображения почитаемых ими подвижников для раздачи многочисленным чадам и паломникам. В летописи скита Оптиной пуст. за 3 дек. 1853 г. сообщается о живописном портрете Л., находившемся у схим. Леонида (Бочарова; † 1853), который «дня за четыре до своей кончины» подарил его о. Симеону (вероятно, рясофорному мон. Сокольникову; † 1854) (РГБ. Ф. 214. Ед. хр. 361. Л. 167). В записи от 22 окт. 1875 г. упоминается о 7 портретах Л., «писанных при жизни его масляными красками». По мнению братии, самый лучший (с надписью на обороте) хранился у иеросхим. Пимена (Пащенко; † 1881), вступившего в братство Оптиной пуст. в окт. 1840 г., еще при жизни Л. Здесь же говорится, что у иером. Пахомия (Копцева; † 1883) имелась фотография Л., сделанная, вероятно, с этого же портрета, к-рая «была послана в Москву для напечатания» (РГБ. Ф. 214. Ед. хр. 366. Л. 51-51 об.). Наряду с изображениями др. подвижников портрет Л. висел в келье его ученика прп. Макария Оптинского (Агапит (Беловидов). 1997. С. 70).
Сохранились неск. живописных и литографированных изображений Л., которые являются вариантами одного извода с различной психологической характеристикой портретируемого. К наиболее ранним относится эстамп (не позднее 1846), изготовленный в литографской мастерской М. А. Тюлева по рис. П. Ф. Бореля, к-рый был опубликован в 1847 г., спустя 6 лет после кончины старца, в кн. «Историческое описание Козельской Введенской Оптиной пустыни и состоящего при ней скита св. Иоанна Предтечи» (1847). Л. изображен по пояс, вполоборота влево, в монашеской мантии и схиме, на голове - клобук, на груди - наградной крест в память Отечественной войны 1812 г., правая рука скрыта под мантией, в левой - книга. Л. представлен в возрасте 45-50 лет; черты лица правильные, длинные густые волосы распущены по плечам, у него небольшая вьющаяся борода, взгляд устремлен вдаль. Рисунок исполнен с высоким профессионализмом и отражает характерные черты облика Л. Репродукция портрета подобной иконографии опубликована в кн. «Жизнеописание оптинского старца иеросхим. Макария» (Агапит (Беловидов). 1997. С. 7. Вкл.). В более зрелом возрасте Л. представлен на портрете (без подписи художника), к-рый был создан в 40-х гг. XIX в. иером. Гавриилом (Спасским) (РГБ. Опт. Ф. 213. К. 112. Ед. хр. 21), поступившим в Оптину пуст. за полгода до кончины Л. Вероятно, портрет создавался по натурным наблюдениям художника. Он выполнен в спокойных серо-голубых тонах, изображение поясное, фронтальное, с небольшим поворотом фигуры влево, Л. в правой руке держит посох, в левой - книгу. Особое внимание автор уделил проработке лика: черты некрупные, брови сдвинуты к переносице, борода небольшая, средней длины, раздвоенная книзу, седые волнистые волосы распущены по плечам. Во взгляде преподобного мастеру удалось одновременно запечатлеть духовную мудрость и скорбь от перенесенных страданий. К этому портрету очень близок по стилистике большой живописный портрет Л. (без подписи художника, 70-е гг. XIX - 1-я треть XX в.), к-рый был передан в Оптину пуст. из ТСЛ в 90-х гг. XX в. Художник использовал др. цветовое решение. Образ написан теплыми коричнево-охристыми красками. Более тщательно прорисовано облачение: складки мантии, наградной крест на ленте ордена св. Владимира и Голгофские кресты на схиме; дана иная психологическая трактовка: взгляд подвижника строгий и проницательный.
Изображение на литографии 1868 г., выполненное в мастерской ТСЛ (оттиск хранится в ЦИМ СДМ), восходит к изводу живописных портретов Л. Святой представлен вполоборота влево, правой рукой опирается на посох, в левой держит книгу; проработаны детали облачения: на схимническом парамане кроме Голгофского креста помещен текст молитвы. Отражены особенности внешнего облика Л.: правильные черты лица, брови с изломом, образующие складку на переносице, длинные густые вьющиеся волосы, распущенные по плечам, небольшая, разделенная на 2 пряди борода, крупные кисти рук; строгий, пронизывающий взгляд. Хромолитография, изготовленная в мастерской Е. И. Фесенко по рис. А. Будая в 1890 г., является копией этого эстампа (опубл. в кн.: Климент (Зедергольм). 1890).
В братской трапезной Оптиной пуст. (построена в 1858) на западной стене между дверью и окном сохранилось изображение Л. вместе с его духовным преемником прп. Макарием Оптинским, выполненное живописцем В. П. Петровым (Ист. описание… 1876. С. 138). Стенопись, вероятно, создавалась в сер. 60-х - нач. 70-х гг. XIX в., после кончины прп. Макария в 1860 г. Облик Л. стилистически близок к типу литографированного портрета 1868 г. Старцы представлены в полный рост, вполоборота влево, Л. стоит позади прп. Макария, взгляд обращен к зрителю. Темный колорит подчеркивает выразительность ликов обоих подвижников.
Иконописные образы Л., созданные в Оптиной пуст. после его канонизации, по типу изображения восходят преимущественно к литографии 1868 г. На иконах Л. изображается, как правило, в полный рост, прямолично или с небольшим поворотом влево, в монашеском облачении (рясе, мантии), со схимой или с епитрахилью, голова покрыта клобуком, на груди - наградной крест в память войны 1812 г. на ленте, реже - наперсный крест, правой рукой он благословляет, в левой держит свиток с изречениями св. отцов, со священными текстами или с цитатами из собственных поучений. Варианты текстов следующие: «Братие, попечемся о спасении душ наших и потщимся всегда призывать в помощь имя Божие» (прп. Иоанн Лествичник); «Пою Богу моему дондеже есмь» (Пс 103. 33); «Делание заповедей Господних животворит душу и даже тело твое умиротворит»; «На злые помыслы - меч духовный - четки» и др. Облик узнаваемый, с присущими ему особенностями: густыми, длинными, волнистыми волосами, небольшой, раздвоенной книзу бородой, характерной формой дугообразных с изломом бровей.
Образ Л. включен в совр. росписи храмов Оптиной пуст. В ц. Казанской иконы Божией Матери между окнами на юж. стене помещено его изображение в рост вместе с прп. Макарием (2004, мон. Мария (Левестам)). Во Владимирской ц. в центральном алтаре Л. представлен с непокрытой головой, вместе с другими оптинскими святыми, предстоящими Спасителю (2006, иером. Иларион (Ермолаев)). Над ракой со св. мощами преподобного расположена композиция «Благословение старцев оптинских Льва и Макария их ученику прп. Амвросию»: святые изображены на фоне Иоанно-Предтеченского скита, Л. благословляет прп. Амвросия, в левой руке держит трость, за его спиной стоит прп. Макарий. Этот сюжет входит также в состав клейм житийных циклов прп. Амвросия (житийная икона-складень 1988-1989 гг. письма И. В. Ватагиной, братская трапезная Оптиной пуст.; житийная икона над ракой прп. Амвросия 90-х гг. XX в. работы мон. Евграфа (Николаева), Введенский собор мон-ря). Во Введенском соборе в алтаре придела во имя прп. Амвросия находится поясное изображение Л. (2010, игум. Филипп (Перцев)). В ц. арх. Михаила в Иоанно-Предтеченском скиту на своде арки между столбами помещено фронтальное поясное изображение Л. (2010, А. А. Патраков). В полный рост прямолично вместе с др. преподобными старцами Оптиной пуст. Л. изображен на зап. стене сводов св. ворот Оптиной пуст. (2002-2005, техника альсекко, художники И. Ю. и Н. В. Самолыго) и на сев. стене сводов св. ворот скита во имя св. Иоанна Предтечи Оптиной пуст. (2001, Ю. Н. Захаров).
В композиции «Собор преподобных старцев Оптинских» Л. представлен в 1-м ряду правой группы, рядом с прп. Макарием. Первый образ был создан иконописцами РПЗЦ в кон. 80-х - нач. 90-х гг. XX в. и подарен Оптиной пуст. К прославлению оптинских старцев в 1996 г. иконография разработана Т. А. Мушкетовой (Владимирская ц. Оптиной пуст.), в 1997 г.- игум. Ипатием (Казанская ц. Оптиной пуст.). Несколько подобных образов исполнено в иконописных мастерских Оптиной пуст. И. В. Кобрановой, Н. В. Радаевой и др. (напр., образ в Преображенской ц. монастыря, 2006). Иконы «Собор Оптинских преподобных» были выполнены также в иконописной школе при МДА (2006, Н. В. Масюкова, частное собрание; см.: Традициям верны… 2010. С. 65). На иконе «Собор преподобных старцев Оптинских», созданной для ц. в честь Собора св. Иоанна Предтечи (ок. 2006, иконописец Мушкетова), преподобные изображены на фоне Иоанно-Предтеченского скита.
Образ Л. включен в композицию иконы «Собор святых, прославленных в 2000-е лето» (иконописец Масюкова, храм Христа Спасителя), к-рая была создана в 2000 г. к общецерковной канонизации оптинских старцев на Архиерейском юбилейном Соборе РПЦ. Вместе с др. оптинскими старцами Л. изображается на иконах «Собор святых, в земле Российской просиявших», написанных по образцам мон. Иулиании (Соколовой) (напр., на иконе 2002 г. М. В. Пыжова, ц. Воскресения в Сокольниках).